Сериал стартует с момента, когда Готэм наконец-то оправляется от последствий разрушительных событий, оставивших город в хаосе. Освальд Кобблпот, переживший многие невзгоды и предательства, предпринимает отчаянные шаги, чтобы утвердить свое место на криминальном олимпе города. Обладая острым умом и непревзойденной хитростью, он решает начать свой путь от скромного владельца ночного клуба до одного из самых влиятельных и могущественных криминальных боссов Готэма.
Сюжет фокусируется на том, как Пингвин планомерно укрепляет свою власть, используя как запугивание и коррупцию, так и неожиданные альянсы. Параллельно развивается его личная история, раскрывающая сложные отношения с окружающими, включая верных союзников и опасных врагов. Жестокий и циничный, он всё же остаётся человеком с мечтами и страхами, которые делают его удивительно человечным, однако непредсказуемым.
Одним из центральных сюжетных линий является борьба Освальда за признание и уважение в мире, который его отвергает. Его главный противник — новый персонаж, амбициозный и безжалостный детектив, движимый жаждой справедливости. Их непрерывное противостояние становится основой напряжённой драмы, где в ход идут не только грубая сила и интеллект, но и психология.
Постепенно Кобблпот понимает, что его самая большая угроза — это не только внешние враги, но и скрытые недруги внутри его собственной империи. Предательство и заговоры среди его приближённых заставляют его пересматривать свои стратегии и искать новых, неожиданных союзников.